9 月下旬，Jacobs 在甲骨文球場度過了一段奢華時光。
9 月 26 日，這位競選第五區市參事的候選人在棒球場對面的 Cooperstown S.F.（棒球名人堂迷你版）舉辦了一場競選活動。
他邀請支持者參觀體育收藏品，並宣稱：「巨人隊的一位老闆特別為我的競選支持者開放球場對面的球隊私人博物館……這是千載難逢的機會。」這處私人博物館的租金高達 5,000 美元。
Jacobs 以50 至 500 美元不等的票價招攬賓客，提供無限暢飲和精緻小點。競選財務報告顯示，他當天在博物館旁的運動酒吧 Momo’s 砸下 4,278 美元，招待 80 位賓客。
這場募款活動並非特例：財務報告揭示，Jacobs 在競選路上大手大腳——在派對、餐飲和叫車方面的開銷遠超其他候選人。
六月至十月期間，他在 Lyft 和 Uber 上花了 3,272 美元，又在 Absinthe、Lers Ros 和 Ebisu 等餐廳為員工和捐助者會議花費 2,969 美元。至於募款活動更是毫不手軟：2,610 美元的 Busin’ 派對巴士、495 美元的 Gambit Lounge 募款會，再加上 4,278 美元的 Cooperstown S.F. 活動。
10 月 12 日，Jacobs 在九號碼頭附近的歷史古蹟渡輪 Klamath 上舉辦了一場長達五小時的艦隊週屋頂派對募款活動，還請來了知名 house 音樂 DJ Gene Farris。門票售價在 50 至 150 美元之間，宣傳語更是鏗鏘：「Scotty 代表新一代三藩市人參選——包括要將三藩市打造成西岸電音之都！」Klamath 的租金每小時在 850 至 1,500 美元之間，這場派對的花費估計在 4,250 至 7,500 美元。
9 月 2 日的 Instagram 貼文顯示，Jacobs 還舉辦過另一場遊艇派對，在海灣巡航時配備 DJ、舞池和電子舞曲。
Jacobs 尚未公開遊艇和 Cooperstown S.F. 的租金支出，但表示這些發票將在未來的報告中出現。他說不會將其競選支出形容為「奢侈」——相反，由於他在 5 月 20 日才投入選戰，相比其他候選人時間短得多，必須加緊接觸選民。
他說，大型募款活動正是實現這一目標的方式。
「派對巴士和 Cooperstown——這些都是募款活動，不是派對，」Jacobs 說。他表示其競選團隊主要透過這類活動「積累了一筆戰備金」，以與 Preston 和另一位候選人 Bilal Mahmood 競爭。「我們必須在短時間內想出創新方法籌集大筆資金。」
他說這些活動都相當成功：「每一場活動的收入都超過了成本。」
根據最新的競選財務報告，截至 10 月 19 日，Jacobs 籌得 73,597 美元。同期，Preston 籌得 172,773 美元，而 Mahmood 則籌得 236,854 美元。
談到叫車費用，Jacobs 解釋這是必要開支：有時競選活動要求他快速穿梭選區，Lyft 是最快捷的方式。
不過，Jacobs 的競選活動確實不尋常：無論是 Mahmood 還是 Preston，在交通、餐飲或募款活動上都沒有類似支出。Preston 在9 月 25 日的卡拉 OK 募款會上與市參事會主席佩斯金同台，僅花費 217.25 美元，而 Mahmood 的報告顯示在 Mission 區的 Manny’s 咖啡館辦募款會花費 500 美元，在 Safeway 和 Walgreens 的支出則為 230 美元。
Mahmood 和 Preston 的募款支出幾乎全是手續費。他們的競選資金用途也更傳統——比如員工薪資、顧問費用、傳單印刷和數位廣告等。
Jacobs 也在宣傳造勢上投入資金，但報告顯示他至少花費 13,624 美元（約總支出的 9%）在叫車、派對巴士、餐飲和募款活動上。他自稱是今年市參事選舉中唯一的「夜生活候選人」，社群媒體上經常出現他在 Portola 音樂節和 Outside Lands 競選的身影。
「希望這場選戰結束後，大家會叫我『派對之王』Scotty Jacobs，」他在 Instagram 上寫道。
對此，Jacobs 表示，他的競選採取了「非常規方式」募款，「這讓我們得以獲得如此高的關注度」。
競選財務專家表示，只要是合法的競選募款活動，這類支出並不違法。不過，《San Francisco Standard》近期報導州議員 Matt Haney 在 49 人隊、巨人隊和勇士隊比賽中也舉辦類似奢華的募款活動，州監察機構已介入調查。
《Standard》此前在其 Power Play 通訊中也報導過 Jacobs 的叫車支出。
Jacobs 的立場較本市唯一的民主社會主義代表 Preston 更偏右。他與 Preston 最大的競爭對手 Mahmood 結成排序選擇聯盟。2022 年教育委員會罷免活動人士 Autumn Looijen 也加入了競逐 Preston 席位的行列。
Jacobs 的競選重點強調執法方針，如清除遊民營地、驅逐芬太尼販子和增聘警力。他推動增建市場價住房，並抨擊 Preston 所謂阻擋數千戶住房建設的行為。
第五區是全市第二昂貴的市參事選戰：截至 10 月 28 日，該區候選人或政治行動委員會的支出達 1,581,584 美元，相比之下第一區為 2,033,793 美元，第十一區則為 1,421,708 美元。
第五區議席是可能重塑市參事會格局、改變進步派優勢的幾個席位之一；Preston 是關鍵的進步派票源。然而，該區比全市其他地區更傾向進步派，是少數幾個在三月選舉中投票反對擴大警權的選區之一，其他類似選區包括第八區和第九區。
